11章(第一回、第2回講義 補足)

補充問題
旋光度

慣れてくると、様々な表記法と分子の構造が頭のなかで視覚化されてきます。
しかし、試験は空間認識能の試験ではありません(だから分子模型持ち込み可なのです)。
理解をするには、分子模型のセットを取り出して、キラルな分子をつくってみる。
ある分子の鏡像の分子模型は、もとの分子模型と重ね合わせることができないことを自分で確かめてみる。
教科書の問題を解くときも、分子模型を手元において、やってみる。
それが、理解する上での近道です。

分子模型を使って確認しておこう
結合を偶数回入れ替え → R、Sは変わらない。
結合を奇数回入れ替え → RはSに、SはRに変わる。

Fischer投影式

魚の骨みたいなやつわけわからん。と思いますよね。大学の有機化学の中の難関の1つだと思います。
わからないときは、下から見た猫を思い出そう。
fischer投影式に慣れるには?

Fischer投影式の回転
Fischer投影式を不斉炭素原子を中心に±90°回転 → 絶対配置は反転します。
Fischer投影式を不斉炭素原子を中心に±180°回転 → 絶対配置は変化しません。
こちらにも掲載しています。

Fischer投影式、RとSの簡単な見分け方
不斉炭素原子に結合している4つの置換基を優先順位の高いものから順にa,b,c,dとおく。
dが上に位置していなければ、置換基を2回入れ替えることによってdが上にもってくる。
最後にa,b,cのみに注目して、この順に時計回り(右回転)であれば(R)、反時計回りであれば(S)。

慣れてきたら、Fischer投影式を線形表記に変換する方法

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